RECHTSMILCHSÄURE
Milchsäure - eine organische Säure
Milchsäure ist eine organische Säure, die als Produkt des Energiestoffwechsels in der Natur weite Verbreitung gefunden hat. Ihren Namen verdankt sie dem Wissenschaftler Scheele dem 1780 die Isolierung und Identifizierung der Säure aus Milch gelang. Ihre Salze werden als Laktate bezeichnet.
Milchsäure - Produkt der Fermentation
Milchsäure entsteht durch den enzymatischen Abbau des Milchzuckers (Lactose) durch anaerobe Milchsäurebakterien (z. B. Lactobacillus lactis). Ferner ist die Milchsäure der letzte Schritt der sogenannten Glykolyse im tierischen und menschlichen Organismus: Pyruvat wird durch Lactatdeyhdrogenase zu Lactat (Milchsäure) reduziert.
Milchsäure - zwei Enantiomere mit unterschiedlicher Wirkung
Milchsäure kommt in zwei Formen vor. Diese unterscheiden sich durch die räumliche Anordnung einer OH - (Hydroxylgruppe = Wasserstoff-Sauerstoff) Gruppe am mittleren C-Atom (Kohlenstoff) und werden als L (+) oder D (-) Milchsäure bezeichnet. Sie sind chemisch gleich, zeigen aber ein anderes physikalisches und pharmakologisches Verhalten. So dreht die L-Form das polarisierte Licht nach rechts (+) und die D - Form nach links (-). Solche Verbindungen nennt man Enantiomere.
L-(+) Milchsäure |
D-(-) Milchsäure linksdrehende Milchsäure |
L (+) Milchsäure - das Eutomer
Beide Enantiomere haben dabei ein unterschiedliches physiologisches Verhalten. Die L (+) Form der Milchsäure ist stärker wirksam und biologisch nützlich, man nennt sie daher das Eutomer. Die D (-) Form ist nicht nur schwächer wirksam, sondern biologisch schädlich, da sie vom Körper mangels spezifischer Enzyme nur schwer abgebaut werden kann. Kinder bis zum 1. Lebensjahr sollten daher nach Empfehlung der WHO keine D (-) Milchsäure erhalten. Die D (-) Form wird auch Distomer genannt.
L (+) Milchsäure - Bedeutung für den Stoffwechsel
Im menschlichen Stoffwechsel hat die L (+) Milchsäure eine zentrale Bedeutung. Neben der Energiegewinnung v. a. in Muskeln, Leber und roten Blutkörperchen und Aufbausubstanz für Glucose, Fettsäuren und Steroide, stellt die L (+) Milchsäure einen wichtigen Substanz zur Regulation des pH-Wertes der Haut und Schleimhäute. Ein saurer pH-Wert fördert das Wachstum von Milchsäurebakterien und hemmt säurelabile Bakterien. Milchsäure ist Bestandteil des Säureschutzes unserer Haut und reguliert aufgrund seiner hohen Wasseraffinität den Feuchtigkeitsgehalt der Haut.